| 2019年5月11日 | クレイ・グイダ | LOSE | 5分3R終了 判定0-3 | UFC 237: Namajunas vs. Andrade |
| 2018年12月29日 | ライアン・ホール | LOSE | 1R 2:46 ヒールフック | UFC 232: Jones vs. Gustafsson 2 |
| 2017年6月25日 | デニス・シヴァー | LOSE | 5分3R終了 判定0-2 | UFC Fight Night: Chiesa vs. Lee |
| 2017年1月15日 | ヤイール・ロドリゲス | LOSE | 2R 0:24 TKO（右前蹴り→パウンド） | UFC Fight Night: Rodriguez vs. Penn |
| 2014年7月6日 | フランク・エドガー | LOSE | 3R 4:16 TKO（パウンド） | The Ultimate Fighter 19 Finale |
| 2012年12月8日 | ローリー・マクドナルド | LOSE | 5分3R終了 判定0-3 | UFC on FOX 5: Henderson vs. Diaz |
| 2011年10月29日 | ニック・ディアス | LOSE | 5分3R終了 判定0-3 | UFC 137: Penn vs. Diaz |
| 2011年2月27日 | ジョン・フィッチ | DRAW | 5分3R終了 判定0-1 | UFC 127: Penn vs. Fitch |
| 2010年11月21日 | マット・ヒューズ | WIN | 1R 0:21 KO（右ストレート→パウンド） | UFC 123: Rampage vs. Machida |
| 2010年8月28日 | フランク・エドガー | LOSE | 5分5R終了 判定0-3 | UFC 118: Edgar vs. Penn 2 【UFC世界ライト級タイトルマッチ】 |
| 2010年4月10日 | フランク・エドガー | LOSE | 5分5R終了 判定0-3 | UFC 112: Invincible 【UFC世界ライト級タイトルマッチ】 |
| 2009年12月12日 | ディエゴ・サンチェス | WIN | 5R 2:37 TKO（ドクターストップ） | UFC 107: Penn vs. Sanchez 【UFC世界ライト級タイトルマッチ】 |
| 2009年8月8日 | ケニー・フロリアン | WIN | 4R 3:45 チョークスリーパー | UFC 101: Declaration 【UFC世界ライト級タイトルマッチ】 |
| 2009年1月31日 | ジョルジュ・サンピエール | LOSE | 4R終了時 TKO（コーナーストップ） | UFC 94: St-Pierre vs. Penn 2 【UFC世界ウェルター級タイトルマッチ】 |
| 2008年5月24日 | ショーン・シャーク | WIN | 3R終了時 TKO (コーナーストップ） | UFC 84: Ill Will 【UFC世界ライト級タイトルマッチ】 |
| 2008年1月19日 | ジョー・スティーブンソン | WIN | 2R 4:02 チョークスリーパー | UFC 80: Rapid Fire 【UFC世界ライト級王座決定戦】 |
| 2007年6月23日 | ジェンス・パルヴァー | WIN | 2R 3:12 チョークスリーパー | The Ultimate Fighter 5 Finale |
| 2006年9月23日 | マット・ヒューズ | LOSE | 3R 3:53 TKO（パウンド） | UFC 63: Hughes vs. Penn 【UFC世界ウェルター級タイトルマッチ】 |
| 2006年3月4日 | ジョルジュ・サンピエール | LOSE | 5分3R終了 判定1-2 | UFC 58: USA vs. Canada |
| 2005年7月29日 | ヘンゾ・グレイシー | WIN | 5分3R終了 判定3-0 | K-1 WORLD GP 2005 in HAWAII |
| 2005年3月26日 | リョート・マチダ | LOSE | 5分3R終了 判定0-3 | HERO'S |
| 2004年11月20日 | ホドリゴ・グレイシー | WIN | 5分3R終了 判定3-0 | Rumble on the Rock 6 |
| 2004年5月22日 | ドゥエイン・ラドウィック | WIN | 1R 1:45 肩固め | ROMANEX 格闘技世界一決定戦 |
| 2004年1月31日 | マット・ヒューズ | WIN | 1R 4:39 チョークスリーパー | UFC 46: Supernatural 【UFC世界ウェルター級タイトルマッチ】 |
| 2003年10月10日 | 五味隆典 | WIN | 3R 2:38 チョークスリーパー | Rumble on the Rock 4 |
| 2003年2月28日 | 宇野薫 | DRAW | 5分5R終了 判定1-1 | UFC 41: Onslaught 【ライト級王座決定トーナメント 決勝】 |
| 2002年9月27日 | マット・セラ | WIN | 5分3R終了 判定3-0 | UFC 39: The Warriors Return 【ライト級王座決定トーナメント 1回戦】 |
| 2002年5月10日 | ポール・クレイトン | WIN | 2R 3:23 TKO（マウントパンチ） | UFC 37: High Impact |
| 2002年1月11日 | ジェンス・パルヴァー | LOSE | 5分5R終了 判定0-2 | UFC 35: Throwdown 【UFC世界ライト級タイトルマッチ】 |
| 2001年11月2日 | 宇野薫 | WIN | 1R 0:11 KO（スタンドパンチ連打） | UFC 34: High Voltage |
| 2001年6月29日 | ディン・トーマス | WIN | 1R 2:42 TKO（膝蹴り→パウンド） | UFC 32: Showdown in the Meadowlands |
| 2001年5月4日 | ジョーイ・ギルバート | WIN | 1R 4:57 TKO（パウンド） | UFC 31: Locked and Loaded |
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